In der Liebeskomödie Umständlich verliebt will Kassie (Jennifer Aniston), die mit 40 Jahren immer noch Single ist und keine Kinder hat, um jeden Preis Mutter werden. Daher beschließt sie, sich trotz der Einwände ihres besten Freundes, dem neurotischen Wally (Jason Bateman), selbst zu befruchten. Was Kassie nicht weiß: Wally hegt schon lange Gefühle für sie, doch wie sein Freund (Jeff Goldblum) einmal bemerkt, hat dieser so lange gewartet, bis Kassie in ihm nur noch den besten Freund sah.Viele Jahre später, bei ihrem Wiedersehen in New York, stellen Kassie und Wally in Umständlich verliebt jedoch fest, dass Kassies Sohn Sebastian (Thomas Robinson) Wally verdammt ähnlich ist. Schlagartig kommt ans Licht, dass Wally damals in betrunkenem Zustand versehentlich die vorgesehene Spermaprobe des charmanten und gut aussehenden Roland (Patrick Wilson) mit seiner eigenen vertauscht hat…