Walter Mitty (Ben Stiller) führt ein zurückgezogenes Leben. Seit Jahren arbeitet er schon im Fotoarchiv des renommierten "Life!"-Magazins. Dem grauen Alltag versucht Walter durch Tagträume zu entfliehen, in welchen er heldenhafte Abenteuer erlebt und die ganz große Liebe findet. Doch dann begegnet er seiner neuen Kollegin Cheryl (Kristen Wiig), die ihm sofort gefällt. Allerdings traut er sich nicht, sie privat anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O‘Connell (Sean Penn) zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden...