Basierend auf dem Bestseller "Black Mass: The True Story of an Unholy Alliance Between the FBI and the Irish Mob" von Dick Lehr und Gerard O'Neill wird die Geschichte des bostoner Mafioso James Joseph "Whitey" Bulger erzählt. Whitey, der für mehrere Morde und Drogenhandel verantwortlich ist, arbeitet für das FBI als Informant. Dort gibt er den ermittelnden Agenten Informationen zur Ergreifung seiner Konkurrenten im Geschäft. Als man sich jedoch gegen Whitey stellt, um ihn ebenfalls hinter Schloß und Riegel zu bringen, flüchtet dieser. 16 Jahre lang schafft er es sich vor dem FBI zu verstecken, wird in mehreren Ländern auf der ganzen Welt gesichtet und steht lange Zeit auf der Liste der zehn meistgesuchten Verbrecher des FBI. 2011 geht der mittlerweile 82 Jahre alte Mafioso den Ermittlern ins Netz...